در خانواده‌ای یهودی تبار در نیویورک متولد شد. تحصیلاتش را در رشته حقوق نیمه کاره رها کرد تا در سواحل لانگ آیلند نجات غریقشود. در سال ۱۹۶۰ با سرمایه ۵۰۰۰ دلار که از راه نجات غریق پس انداز کرده بود شرکت سرمایه گذاری اش را پایه گذاری کرد. شرکت میداف اینوستمنت سکیوریتیز (به انگلیسی: Madoff Investment Securities) تبدیل به یکی از مهمترین شرکتهای سرمایه گذاری وال استریت می‌شود. پسرانش مارک و آندورو و برادرش هم در همین شرکت مشغول به کار می‌شوند. شرکت میداف یکی از پنج شرکتی است که نقش عمده‌ای در توسعه فعالیت‌های بازار بورس نزدک (به انگلیسی: Nasdaq) ایفا کرده و او مدتی هم به عنوان رییس مشاوران این بازار بورس برگزیده شد. میداف را همچنین از مبتکران سیستم الکترونیک خرید و فروش سهام می‌دانند.

او با اصل سرمایه مشتریانش با ایجاد یک سیستم هرمی شروع به کلاهبرداری می‌کند به این ترتیب که سود سهام یکی از مشتریانش را با اصل سرمایه آخرین مشتری اش پرداخت می‌کند. در جریان سقوط بازارهای مالی در سال ۲۰۰۸ زمانی که تعدادی از مشتریانش تصمیم گرفتند اصل سرمایه خود را دریافت کنند، کلاهبرداری میداف هم برملا شد و کمیسیون بورس و اوراق بهادار و کنترل کنندگان بورس آمریکا اعلام کردند نگرانند که تمام دارایی‌های این شرکت صوری و ساختگی باشد و میزان کلاهبرداری را ۵۰ میلیارد دلار تخمین زدند که بزرگترین کلاهبرداری مالی جهان است که توسط تنها یک نفر انجام شده‌است.

در دسامبر ۲۰۰۸ توسط اف بی آی (FBI-Federal Bureau of Investigation) دستگیر و مورد بازجویی قرار گرفت. از جمله مشتریانش چند بانک مانند نتیکسیز (به انگلیسی: Natixis) و سوسیته ژنرال (به فرانسوی: Société Générale) که به خاطر نداشتن نقدینگی تا مرز ورشکستگی پیش رفتند همچنین افراد سرشناسی همچون استیون اسپیلبرگ (به انگلیسی: Steven Spielberg)که با وعده دریافت سود سالانه ۱۷٪ نزد او سرمایه گذاری کرده بود.[۴]